В журнале Chemistry of Heterocyclic Compounds (IF 1,4) (переводная версия журнала - Химия гетероциклических соединений) опубликован обзор д.х.н., проф. Г.И. Бородкина (гнс ЛФП):
Fluorination of heterocyclic compounds accompanied by molecular rearrangements / Фторирование гетероциклических соединений, сопровождающееся молекулярными перегруппировками
G.I. Borodkin/ Г.И. Бородкин
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2024, V.60, № 7/8 p. 323-335/
Химия гетероциклических соединений, 2024, V.60, № 7/8 p. 323-335
DOI: 10.1007/s10593-024-03340-0
Abstract
Fluorination of heterocyclic compounds accompanied by molecular rearrangements is an area of synthesis experiencing rapid advances. One of the characteristics of electrophilic and oxidative fluorination is the involvement of carbocations, radicals, and radical ions which can undergo rearrangements. Such rearrangements expand the range of fluorinated products, which are sometimes difficult to access by direct fluorination of heterocyclic compounds. The purpose of this review is to systematize and analyze the literature data published over the past decade on fluorination of heterocyclic compounds accompanied by molecular rearrangements. Particular attention is paid to the analysis of reaction mechanisms and the problem of selectivity.
Реферат
Фторирование гетероциклических соединений, сопровождающееся молекулярными перегруппировками, является быстро развивающейся областью синтеза. Одной из характерных особенностей электрофильного и окислительного фторирования является участие карбкатионов, радикалов и ион-радикалов, которые могут подвергаться перегруппировкам. Подобные перегруппировки расширяют круг фторированных продуктов, которые иногда трудно получить прямым фторированием гетероциклических соединений. Целью данного обзора является систематизация и анализ литературных данных, опубликованных за последнее десятилетие, по фторированию гетероциклических соединений, сопровождающемуся молекулярными перегруппировками. Особое внимание уделяется рассмотрению механизмов реакций и проблеме селективности.